У слова "забубённый" есть прямая связь с древними актерами - скоморохами, которые распевали свои лихие песни и разыгрывали разные сценки сатирического характера (направленные против церкви, бояр и т. п.) под бубны, домры, сопели. Этих отчаянных людей и могли называть "забубёнными головушками". Позднее это выражение могло ассоциироваться с картежниками (на старинных русских игральных картах бубновой масти были не ромбы, как впоследствии, а бубенчики), а со второй половины XIX века и с каторжниками, на одежду которых нашивали красный или желтый лоскут материи в форме ромба - бубнового карточного туза. При попытке к бегству конвойные должны были целиться в это пятно - в бубен. И ничего удивительного, что и до сих пор оставшиеся в нашей речи слова "забубённая головушка", "забубённый" означают человека отчаянного, "пропащего", способного на все.
