В городке на берегу Черного моря во время купания беседуют два приятеля. Иван Андреевич Лаевский, молодой человек лет двадцати восьми, делится тайнами своей личной жизни с военным доктором Самойленко. Два года назад он сошелся с замужней женщиной, они бежали из Петербурга на Кавказ, говоря себе, что начнут там новую трудовую жизнь. Но городок оказался скучным, люди неинтересными, трудиться на земле в поте лица Лаевский не умел и не желал, и поэтому с первого дня он почувствовал себя банкротом. В своих отношениях с Надеждой Федоровной он уже не видит ничего, кроме лжи, жить с нею теперь выше его сил. Он мечтает бежать назад, на север. Но и разойтись с ней нельзя: у нее нет родных, нет денег, работать она не умеет. Есть еще одна сложность: пришло известие о смерти ее мужа, что означает для Лаевского и Надежды Федоровны возможность венчаться. Добрый Самойленко именно это и советует сделать приятелю.

Дочь отставного коллежского асессора Оленька Племянникова часто застает своего соседа Кукина, содержателя увеселительного сада «Тиволи», за жалобами на жизнь, на погоду, на невзыскательный вкус зрителей. Несчастья Кукина настолько трогают её, что Оленька влюбляется в него, хотя Кукин некрасив. Она постоянно кого-нибудь любит; это потребность её души. Оленька очень добрая, тихая, пышущая здоровьем девушка. Все знакомые, встречая её на улице или беседуя за чашкой чая, в восхищении называют Оленьку «душечкой».

Кукин делает предложение, Оленька принимает его. После свадьбы они живут хорошо. Оленька помогает мужу (продает билеты в кассе), рассуждает о высоком предназначении театра, повторяя слово в слово фразы мужа, жалеет актеров, даёт им понемногу взаймы и, если ей не возвращают, не жалуется. Они с мужем всегда вместе; о себе Оленька говорит не иначе как используя оборот «мы с Ваничкой».

В кабинет доктора входит тусклая личность с матовым взглядом. Заявляет себя драматургом и рассказывает про распорядок дня: встает в 12, на протяжении дня много пьет, ходит по ресторациям, бильярдам и пр., вечером приятель подбрасывает французскую или немецкую «штучку», студент или сестра переводит, он подстасовывает под русские нравы — и работа сделана. «Но трудно! Ох, как трудно!»

Уездный предводитель дворянства Федор Андреич Отцов, приехавший в гости к помещику Грябову, находит хозяина у реки во время ловли рыбы с английской гувернанткой. Грабов вовсю обсуждает Уильку Чарльзовну Тфайс в самых нелестных тонах («кукла», «длинный гвоздь», «кикимора», «тритон») — мол, она все равно не понимает. Англичанка лишь презрительно смотрит на них. Леса зацепилась и Грабов должен раздеться и лезть в воду. Объяснить англичанке, что надо отвернуться, не смогли, поэтому помещик раздевается при ней — мисс Тфайс лишь презрительно улыбнулась и хладнокровно сменила червя. «Это, брат, ей не Англия!» — сказал Грябов. Через 2 минуты он уже сидел и удил.

Рассказчик (повествование идет от первого лица) вспоминает, как шесть-семь лет назад жил в имении Белокурова в одном из уездов Т-ой губернии. Хозяин «вставал очень рано, ходил в поддевке, по вечерам пил пиво и все жаловался мне, что он нигде и ни в ком не встречает сочувствия». Рассказчик — художник, но летом так обленился, что почти ничего не писал. «Иногда я уходил из дому и до позднего вечера бродил где-нибудь». Так он забрел в незнакомую усадьбу. Возле ворот стояли две девушки: одна «постарше, тонкая, бледная, очень красивая» и вторая — «молоденькая — ей было семнадцать-восемнадцать лет, не больше — тоже тонкая и бледная, с большим ртом и с большими глазами». Оба лица почему-то показались давно знакомыми. Он вернулся с чувством, будто видел хороший сон.

Вскоре в имении Белокурова появилась коляска, в которой сидела одна из девушек, старшая. Она приехала с подписным листом просить деньги для крестьян-погорельцев. Подписавшись в листе, рассказчик был приглашен в гости посмотреть, по выражению девушки, «как живут почитатели его таланта». Белокуров рассказал, что ее зовут Лидией Волчаниновой, живет она в селе Шелковка вместе с матерью и сестрой.

Пока взрослые в гостях, пятеро детей (в том числе сын кухарки) играют в лото на копейки, а старший — Вася — скучает на диване в гостиной. Цель игры у всех разная: деньги, самолюбие, любовь к недоразумениям, арифметике игры. В процессе цифры приобрели смешные названия (7 — это кочерга, 99 — дедушка и т.д.), а сами дети успевают поговорить о своих детских приколах, проблемах, и даже подраться. Вася хочет присоединиться к компании, но у него нет копеек — только рубль, а дети отказываются разменивать не смотря даже на явную финансовую выгоду. Вскоре засыпает Соня, а за ней — и остальные.

Дмитрий Дмитриевич Гуров рано женился, жену не любит, детьми скорее тяготится. Он не упускает случая завести роман на стороне. На отдыхе в Ялте он обращает внимание на даму, прогуливающуюся по набережной с собачкой. Она молода, из хорошего общества, замужем; она замкнута и ни с кем не знакомится. Гурову удается заинтересовать даму, развеселить её и узнать, что её зовут Анной Сергеевной. Ему кажется, что в ней есть что-то «жалкое».

Через неделю после знакомства они сходятся совсем близко. Анна Сергеевна не похожа ни на одну из предыдущих женщин Гурова; она робка, стыдлива, ей очень неловко за происшедшее, она без конца повторяет, что теперь сам Гуров не будет её уважать. Анна Сергеевна называет себя дурной женщиной, обманувшей не мужа, а себя саму, потому что мужа она никогда не любила и не уважала, сравнивает мужа с лакеем.

Двухлетнего Гришу вывела на прогулку няня. Вокруг совсем иная, нежели предыдущая, в детской, жизнь: люди, собаки, солдаты с банными вениками, корыто с апельсинами и пр. Няня встречает знакомого и они отправляются к кухарке, где вовсю пьянствуют. Гриша получает кусок пирога и водки «на пробу». Вечером не может уснуть; почувствовав, что у сына жар, мать списывает это на «покушал лишнее» и дает касторку.

Имение помещицы Любови Андреевны Раневской. Весна, цветут вишневые деревья. Но прекрасный сад скоро должен быть продан за долги. Последние пять лет Раневская и её семнадцатилетняя дочь Аня прожили за границей. В имении оставались брат Раневской Леонид Андреевич Гаев и её приемная дочь, двадцатичетырехлетняя Варя. Дела у Раневской плохи, средств почти не осталось. Любовь Андреевна всегда сорила деньгами. Шесть лет назад от пьянства умер её муж. Раневская полюбила другого человека, сошлась с ним. Но вскоре трагически погиб, утонув в реке, её маленький сын Гриша. Любовь Андреевна, не в силах перенести горя, бежала за границу. Любовник последовал за ней. Когда он заболел, Раневской пришлось поселить его на своей даче возле Ментоны и три года за ним ухаживать. А потом, когда пришлось продать за долги дачу и переехать в Париж, он обобрал и бросил Раневскую.

«Ванька Жуков, девятилетний мальчик, отданный три месяца тому назад в ученье к сапожнику Аляхину, в ночь под Рождество не ложился спать». Он писал письмо своему деду Константину Макарычу. Ванька — сирота. Он думает про своего деда — 65-летнего «тощего и юркого старикашку с весёлым лицом и вечно пьяными глазами», служащего сторожем у господ Жихаревых. Днём дед спит или балагурит с кухарками, а ночью стучит в свою колотушку. У деда есть две собаки — Каштанка и Вьюн.

Ванька бесхитростным детским языком пишет о том, как нелегко ему приходится у сапожника, и просит деда забрать его. «А на неделе хозяйка велела мне почистить селедку, а я начал с хвоста, а она взяла селедку и ейной мордой начала меня в харю тыкать. Милый дедушка, увези меня отсюда, а то помру.