Гумберт Гумберт, тридцатисемилетний преподаватель французской литературы, испытывает неординарную склонность к нимфеткам, как он их называет — очаровательным девочкам от девяти до четырнадцати лет. Давнее детское впечатление наделило его этим подпольным переживанием, отвращающим от более зрелых женщин. Действие романа-исповеди, который пишет находящийся в тюрьме Гумберт, относится к лету 1947 г. За десять лет до этого, живя в Париже, он был женат, но жена оставила его ради русского полковника-эмигранта как раз накануне его переезда в Америку. Там он принимал участие в разных исследовательских проектах, лечился в санаториях от меланхолии и вот, выйдя из очередной больницы, снял в Новой Англии дом у госпожи Шарлотты Гейз. У хозяйки двенадцатилетняя дочь Долорес — Ло, Лолита, напоминание о той детской влюбленности Гумберта, потеря которой придала его эротической жизни столь странное направление.

1928 г. Берлин. Бруно Кречмар, преуспевающий знаток живописи, имеющий жену Аннелизу и дочку Ирму и ни разу не изменявший жене в течение девяти лет брачной жизни, неожиданно увлекается незнакомкой, которую встречает в кинематографе. Она работает там капельдинершей.

Ее зовут Магда Петере. Ей шестнадцать лет. Она из бедной семьи. Отец стар и болен. Мать всегда готова ударить её или её брата Отто, который старше Магды на три года. Родители корили Магду дармоедством, и она сбегает от них к пожилой даме Левандовской и начинает работать натурщицей. Сама Магда мечтает стать актрисой. Левандовская пытается свести её с господином, назвавшимся Мюллером. Поскольку они понравились друг другу, Магда охотно убегает с ним. Через месяц он уезжает. Магда сначала хотела покончить с собой, но потом раздумала. После Мюллера были какие-то японцы, толстый старик «с носом, как гнилая груша». Магда пытается найти себе место актрисы, но безуспешно. Квартирная хозяйка устраивает её работать в кинотеатр. Здесь её и встречает Кречмар.

Родители десятилетнего Лужина к концу лета наконец решаются сообщить сыну, что после возвращения из деревни в Петербург он пойдет в школу. Боясь предстоящего изменения в своей жизни, маленький Лужин перед приходом поезда убегает со станции обратно в усадьбу и прячется на чердаке, где среди прочих незанимательных вещей видит шахматную доску с трещиной. Мальчика находят, и чернобородый мужик несет его с чердака до коляски.

Лужин старший писал книги, в них постоянно мелькал образ белокурого мальчика, который становился скрипачом или живописцем. Он часто думал о том, что может выйти из его сына, недюжинность которого была несомненна, но неразгаданна. И отец надеялся, что способности сына раскроются в школе, особенно славившейся внимательностью к так называемой «внутренней» жизни учеников. Но через месяц отец услышал от воспитателя холодноватые слова, доказывающие, что его сына понимают в школе еще меньше, чем он сам: «Способности у мальчика несомненно есть, но наблюдается некоторая вялость».

Герой романа — Федор Константинович Годунов-Чердынцев, русский эмигрант, сын знаменитого энтомолога, отпрыск аристократического рода — бедствует в Берлине второй половины 20-х гг., зарабатывая частными уроками и публикуя в русских газетах ностальгические двенадцатистишия о детстве в России. Он чувствует в себе огромный литературный потенциал, ему скучны эмигрантские посиделки, единственный его кумир среди современников — поэт Кончеев. С ним он и ведет неустанный внутренний диалог «на языке воображения». Годунов-Чердынцев, сильный, здоровый, молодой, полон счастливых предчувствий, и жизнь его не омрачается ни бедностью, ни неопределенностью будущего. Он постоянно ловит в пейзаже, в обрывке трамвайного разговора, в своих снах приметы будущего счастья, которое для него состоит из любви и творческой самореализации.

«Ада» — это грандиозная пародия на разные литературные жанры: от романов Льва Толстого через цикл Марселя Пруста «В поисках утраченного времени» до фантастики в духе Курта Воннегута. Действие романа проходит в стране, которая возникла из предположения, что Куликовская битва (1380) закончилась победой татаро-монголов и русские, спасаясь, устремились в Северную Америку — с потомками этих переселенцев, живущими в Амероссии в середине XIX в., мы и знакомимся. А на месте России раскинулась, укрывшись за Золотым занавесом, загадочная Татария.

Все это находится на планете Антитерра, у которой есть планета близнец Терра Прекрасная — хотя в её существование верят в основном сумасшедшие. На карте Терры Амероссия естественным образом распадается на Америку и Россию. События на Антитерре — это запоздалое (лет на пятьдесят — сто) отражение событий на Терре. Отчасти поэтому в XIX в. попадают телефоны, автомобили и самолеты, комиксы и бикини, кинофильмы и радио, писатели Джойс и Пруст и т. д.

Bend Sinister — термин из геральдики (искусство составления и толкования гербов), обозначающий полосу, проведенную слева от герба. Название романа связано с отношением В. Набокова к «зловеще левеющему миру», т. е. к распространению коммунистических и социалистических идей. События романа происходят в условной стране — Синистербаде, где только что в результате революции установился диктаторский, полицейский режим. Его идеология основывается на теории эквилизма (от англ. to equalize — уравнивать). Говорят здесь на языке, представляющем собой, по выражению В. Набокова, «дворняжичью помесь славянских языков с германскими». Например, gospitaisha kruvka — больничная кровать; stoy, chort — стой, чтоб тебя; rada barbara — красивая женщина в полном цвету; domusta barbam kapusta — чем баба страшнее, тем и вернее. И т. д.