В дождливый день вторника третьего октября 1933 г. Поприщин в своей старомодной шинели отправляется, припозднившись, на нелюбимую службу в одно из отделений петербургского департамента в надежде разве что получить от казначея наперед немного денег из жалованья. По дороге замечает подъехавшую к магазину карету, из которой выпархивает прелестная дочь директора департамента, где он служит. Герой нечаянно подслушивает разговор дочкиной собачонки Меджи с собачкой Фиделькой, принадлежащей двум проходящим мимо дамам. Удивившись сему факту, Поприщин вместо службы отправляется за дамами и узнает, что они живут в пятом этаже дома Зверкова, что у Кокушкина моста.

На следующий день Поприщин, очинивая перья в кабинете директора, случайно встречается с его дочерью, которой все более очаровывается. Он даже подает ей упавший на пол платок. В течение месяца его нескромное поведение и грезы относительно этой молодой особы становятся заметны для окружающих. Начальник отделения даже выговаривает ему. Тем не менее Поприщин тайно проникает в дом его превосходительства и, желая вызнать что-нибудь о барышне, вступает в разговор с собачонкой Меджи. Последняя от разговора уклоняется. Тогда Поприщин отправляется в дом Зверкова, поднимается на шестой этаж (ошибка Гоголя!), где живет со своими хозяйками собачка Фиделька, и похищает из её угла ворох мелких бумажек. Это оказывается, как и предполагал Поприщин, перепиской двух подруг-собачонок, из которой он узнает для себя много важного: о награждении директора департамента очередным орденом, об ухаживании за его дочкой, которую, оказывается, зовут Софи, некоего камер-юнкера Теплова и даже о самом себе, совершенном уроде вроде «черепахи в мешке», при виде которого Софи не может удержаться от смеха. Эти записки собачонок, как и вся проза Гоголя, полны упоминаний о множестве случайных персонажей, вроде некоего Бобова, похожего в своем жабо на аиста, или Лидиной, которая уверена, что у нее голубые глаза, в то время как у нее они зеленые, или собаки Трезора с соседнего двора, любезной сердцу пишущей эти письма Меджи. Наконец Поприщин узнает из них, что дело у Софи с камер-юнкером Тепловым явно идет к свадьбе.

Несчастная любовь вкупе с тревожными сообщениями газет окончательно повреждают рассудок Поприщина. Его волнует попытка упразднить испанский престол в связи со смертью короля. А ну как он, Поприщин, и есть тайный наследник, то есть лицо знатное, из тех, что любят и почитают окружающие? Чухонка Мавра, которая служит Поприщину, первой узнает эту потрясающую новость. Через три с лишним недели прогула «испанский король» Поприщин заходит к себе на службу, перед директором не встает, на бумаге ставит подпись «Фердинанд VIII», после чего пробирается в директорскую квартиру, пытается объясниться с Софи, делая при этом открытие, что женщины влюбляются в одного черта. Напряженное ожидание Поприщиным испанских депутатов разрешается наконец их приездом. Но «Испания», в которую его отвозят, весьма странная земля. Там множество грандов с выбритыми головами, их бьют палками, капают на темя холодную воду. Очевидно, что здесь правит великая инквизиция, которая и мешает Поприщину делать великие, достойные его поста открытия. Он пишет слезное письмо матушке с мольбой о помощи, но шишка под самым носом у алжирского бея вновь отвлекает его бедное внимание.